Welches Format, Was für ein Server usw. Tips ?

Guten Abend zusammen.

Ich stehe nun kurz davor eine relativ große CD Sammlung zu digitalisieren, diese soll eine bestehende iTunes Mediathek erweitern. Itunes Songs werden weiterhin gekauft.

Als Abspielgeräte kommen vorzugsweise ein T&A Caruso und ein Yamaha NP-S2000 zum Einsatz, daher möchte ich auch bestmögliche Qualität.

Derzeit habe ich mir das so vorgestellt.

Einen Windows Home Server mit entsprechender Kapazität als DLNA Server einzurichten (Kein Problem) auf diesem läuft dann auch die iTunes Mediathek und kann dann abwechselnd vom PC oder Notebook genutzt werden, ebenso kann der Yamaha und der T&A Spieler auf diese zugreifen.

Nun dachte ich die CDs im Flac Format abzulegen, leider besteht hierbei das Problem dass weder iTunes noch Geräte wie das iPhone oder iPad diese Dateien abspielen können, dieses wäre dann erst nach eine Umwandlung möglich. Mit, mal eben ein paar Lieder fürs Auto aufs Handy spielen, ist also nichts. Diese Möglichkeit möchte ich mir aber ungern verbauen.

Nun hoffe ich dass hier schon welche Erfahrungen mit einer solchen Konfiguration haben und mir vielleicht ein paar Tips geben können bevor ich mich an die Arbeit mache.

Mp3 fällt schon daher flach weil es sich um hochwertige Player handelt und ich da ungern einen Schritt zurückgehen möchte.

Nun weiß ich aber nicht wie es mit dem AAC-Loosless Format von Apple ausschaut, hat da vielleicht jemand Erfahrungen mit ?

Vielen Dank schon einmal.